В 1062 р. братія обрала Феодосія ігуменом Києво-Печерського монастиря. У його управління монастир став майже найбільшим церковним центром Київської Русі. Кількість іноків зросла до сто осіб, улаштовані наземні келії, почалося будівництво головного храму монастиря – церкви в ім'я Успіння Пресвятої Богородиці. За вказівкою ігумена з Константинополя було привезено т.зв. Студийский статут, учреждавший общежительскую форму організації монастиря. Цей статут розійшовся у всій Русі на інших монастирям. " Тому і шанується монастир Печерський найстарішим серед усіх монастирів " , - написаний " Повісті временних літ " . Багато насельники Києво-Печерської обителі пізніше стали єпископами за іншими російських містах.

Феодосий брав активну участь у політичних подіях, що розгорталися в 60–70-е рр. ХІ ст. у Київській державі - у боротьбі синів Ярослав Мудрий за великокняжий престол. У 1073 р. Феодосія Печерського різко засудив вигнання з міста Києва князя Ізяслава Ярославовича. Печерський ігумен взагалі виступав за необхідність духовного контролю Церкви над світської владою.

Феодосию приписують понад двадцять творів, але, на думку дослідників, із достатньою підставою може бути вважати автором двох послань, восьми повчань і молитви. Повчання і послання Феодосія Печерського — це цінні свідчення про поширення Київської Русі християнського віровчення у його візантійської трактуванні, бо сам Феодосій і іноки Києво-Печерського монастиря в духовному сенсі орієнтувалися саме у Візантію. Найкращі видання творів Феодосія Печерського належать І.П. Еремину і Н.В. Понырко.

Феодосий Печерський зіграв значної ролі у розвиток вітчизняної релігійно-філософської думки. Його вважають творцем так званої " печерській ідеології " . На відміну від оптимістичного раннього російського християнства, печерські старці, і, cам Феодосій, внесли в давньоруську духовне життя нову для неї ідею аскези, тобто. зречення усієї земної, мирського і плотського на користь духовного самовдосконалення.

По думці печерських іноків, Святе Хрещення очищає людини від скверни, але з рятує, оскільки у світському житті кожної людини чекає сатана, спокушає його і спокушає. А головне джерело диявольської спокуси — людське тіло, спочатку гріховна. Тому шлях до порятунку лежить, по-перше, через придушення людиною у собі властивого йому плотського початку, а по-друге, в результаті неустанної й звучить щирою молитви. У одній зі своїх проповідей Феодосій Печерський говорив: " Подвизайтеся, трудници, так приимете венець тръпения вашого, Христос бо ждеть входу нашого. І въждеземъ светилникы наша любови. І послушаниемъ, кротосьтию і смирениемъ і срящем Христа непостыдномъ лицемъ " .

И не випадково, ставши ігуменом, Феодосій відразу ж запровадив в практику монастиря утримання і суворі посади, та був і розпочнеться новий статут, в основі якого було взятий статут візантійського Студийского монастиря, відзначався крайньої строгістю. Причому Печерської обителі цей статут застосовували жорсткішим. Навіть деякі іноки не витримували всіх випробувань, інших, ще до його постригу сам Феодосій виганяв зі стін монастиря: " Багато Разів друзии отгоними мною искушениа заради, а чи не залишаться, дондеже отримувати святий тьй даръ " . Тоді як справжніх монахов-подвижников, Феодосій славив, ставлячи в приклад навіть собі: " І своея бо лінощах забых въ вашемь тщании, і їжака бо велике поспешение маєте службу церковней, й у длъготръпение стоании въ всехъ бо годинах і службах обретающеся… " .

Взгляды печерських старців, власне, перевертали всієї системи уявлень давньоруського людини — але тільки в богословському, а й у морально-этическом плані. Адже за їх найглибшому переконання служіння Богу залежить від терпінні і страждання, в милостині і кохання. Але, тим щонайменше, врятуватися може кожен християнин, лише аскет, подвижник, отринувший все мирську і життя свою присвятив одному справі — молитві. У кінцевому ж результаті порятунку гідний той, хто зовсім свідомо піддає своє тіло катувань, вбиваючи у собі все тілесне, отже диявольське. Тому уваги ідея і практика " смиренності пристрастей " ( " катування плоті " ) була популярною у Печерській обителі, про що свідчить " Києво-Печерський Патерик " , пам'ятник, розповідає про життя печерських іноків.

Для Феодосія Печерського взагалі було близька ідея страху Божиего, у її візантійському тлумаченні, що він розглядав як побуждающую і керівну у земному шляху будь-якого інока. " Май страхъ Його предъ очима сі: потщися доручену тобі справа нехибно свершити, та й віденця від Христа достоинъ будеши " - наставляє Феодосій келаря монастиря. Але й себе не щадить печерський ігумен, кожного дня очікуючи страшного покарання й гніву Господнього: " Азъ, грішний і ледачий, погребый талантъ свій у прикордонні землі, а чи не приделавъ имъ нічтоже, і чаю по вси дні у собі онех лютых і немилостивыих истязатель, і прещения нього странаго, і гніву лютаго… Азъ ж, сумовитий, маючи у своєму собе корінь злаго того проращениа від моея лінощах, ні самъ входячи въ Царство Небесне і вамъ препону творячи свою леностию і власними непотрібними звичаї… " . Ідея страху Божиего і стала яка веде до Печерської обителі. Радісне, світле сприйняття Христової Благодаті, настільки характерне, наприклад, для митрополита Іларіона, печерському ігуменові було чуже.

Будучи сам аскетом-подвижником, Феодосія Печерського жадав тому, щоб й у світського життя ідея щирого служіння Господу стала чільною. Саме й тому він виступав за необхідність духовного контролю Церкви над світської владою. У межах своїх листах до князю Ізяславу Ярославичу ігумен Феодосій постійно підкреслює, що духовним наставником і керівником світського правителя. Понад те, князь, якщо хоче заслужити порятунок, зобов'язаний служити, передусім, справі християнства. Адже справжнє призначення світського правителя полягає у цьому, щоб бути захисником Віри Христової.

Характерна і ще одне важливе складова світогляду Феодосія Печерського — різке неприйняття інших віросповідань, особливо римо-католицького. У одному з своїх послань до Ізяславу Ярославичу палко бичує " латинську єресь " , споруджуючи на " латинство " численні богословські і навіть побутові обвинувачення. На підсумку, він заявляє: " А сущого въ інший вірі — у латиньской, чи въ арменьской, чи въ срачиньской, — несть Видети життя вечьныя, ні частини съ святими " .

Учение Феодосія Печерського не відразу було й зрозуміло повною мірою. Спочатку навіть іноки Печерської обителі очікували послаблення монастирських строгості, але ігумен Феодосій не відступав і крок. " Аще бо умолчю вашого заради роптаниа, — розмовляв у одному з повчань, — угождаа вамъ вашеа заради слабкості, то камение възъпиеть " .

Во що свідчить завдяки негнучкою позиції Феодосія Печерського і " печерська ідеологія " , і саме Києво-Печерський монастир придбали невдовзі велике вплив. Не даремно ж багато давньоруські монастирі чи запрошували себе ігуменами печерських іноків, чи були ними засновані.

Из творчого доробку Феодосія Печерського збереглося одинадцять творів — два послання до князю Ізяславу Ярославичу, вісім повчань монастирської братії і одна молитва. Цікаво, що у сенсі найближчими до творів Феодосія Печерського в давньоруської літературі виявилися твори митрополитів-греків Георгія (ХІ ст.) і Никифора (XII в.). З давньоруських книжників — твори Нестора, окремі місця з Повісті временних літ, авторство яких сучасні дослідники приписують одного з учнів Феодосія, і навіть твори Кирила Туровського.

В 1091 р. відбулося перепоховання мощів Феодосія Печерського: з печери їх перенесли до церкви Успіння Пресвятої Богородиці. У 1108 р Феодосія Печерського був канонізованим. Дні пам'яті: 3 (16) травня, і 14 (27) серпня.